艺术品商人兼收藏家马淑湘（邓萃雯饰）与丈夫孙逸（陈锦鸿饰）结婚二十周年，决定委托插画师许或然（谈善言饰）将她和孙逸共同走过的这些年画成十幅画作，以作纪念。筹备期间，孙逸及许或然渐生情愫。马淑湘发现二人关系后，找回多年没有联络的妹妹马淑媛（廖碧儿饰）协助自己力挽狂澜。另一方面，马淑湘与一直暗恋她的主诊医生林若德（林德信饰）也发展出一段亲密关系。

初恋，甜蜜又苦涩。如果第一次恋爱遇到渣男怎么办？查子颀就遇到了。少女时代的她第一次恋爱就遭遇了男友张子豪的劈腿，两人从甜蜜到最后不欢而散。多年后，从清纯玉女蜕变成熟女御姐的查子颀成为一名情感导师，为害怕恋爱以及容易在爱情中受骗的女生讲授恋爱技巧，备受欢迎。而此时，套路满满却不再相信爱情的查子颀，被学生时代曾暗恋过的同学安俊源热切追求着，这位暖男让她重拾对爱情的渴望，正当她决定接受安俊源时，张子豪却再次出现，并表现出对子颀的余情未了，究竟谁才是真爱，查子颀最终又将作出怎样的抉择？