1996年，香港警方预备在回归前夕涤荡黑帮势力，营造法制环境，戴先生掌控的社团首当其冲在打击范围之内。是夜，戴先生社团五大堂主之一的占米被人暗杀，身中两枪生死未卜，占米之妻张桦（蔡少芬饰）远在台湾，授意保镖伍宝（余文乐饰）代理老大一职调剂各方关系，阻止老二黑水（杜汶泽饰）向其他四位堂主寻仇，咖啡（黄贯中饰）、木星、沙纸三位堂主闻风而动，在乱局中各有盘算。真实身份是警方卧底的伍宝当夜宿醉难耐，又要在短短几小时内周旋于社团、黑水与警方之间，暗恋伍宝的亚玲（江若琳饰）跟随相助，但社团混战随时可能爆发。另一方面，

每天清晨都有一辆AE86在秋名山上漂移，而且速度快得惊人，这辆AE86属于藤原豆腐店。藤原拓海（周杰伦饰）每天清晨都要帮父亲藤原文太（黄秋生饰）把自家店里的豆腐送到秋名山上的旅店，但这并不是拓海想做的一件事。拓海还会在阿木（杜文泽饰）家开的加油站做兼职。中里毅（余文乐饰）向阿木的车队挑战，当中里毅在秋名山练习的时候，竟然被一辆AE86轻易爬过头，中里毅决定打听这辆AE86的消息，要跟他比赛一番。

朱老师（吴耀汉饰）曾在圣育强中学执教五十年，因他作风开明，鼓励学生接触两性知识，在不同年代的学生中间都颇受爱戴。在朱老师八十寿辰之际，他的几个学生出面为其联合庆祝。其中有在外强硬家中温顺的委员吴郁仁（曾志伟饰）、获奖无数的影帝张秋云（詹瑞文饰）、知名妇科医生傅武琛（王晶饰）、频频被人拆穿的“玄学大师”司徒奇峯（杜汶泽饰）以及舞蹈教师林查理（狄易达饰）。五人将朱老师带到江门祝寿，偶遇五名正在酒店拍照的嫩模（周秀娜、杨梓瑶、徐自贤、朱裕琳、江怡饰），六人随即春心大动，不料朱老师因兴奋过度身亡，临终前嘱咐五人代

1991年，香港黑帮三合会会员刘健明（刘德华）听从老大韩琛（曾志伟）的吩咐，加入警察部队成为黑帮卧底，韩琛许诺刘健明会帮其在七年后晋升为见习督察。1992年，警察训练学校优秀学员陈永仁（梁朝伟）被上级要求深入到三合会做卧底，终极目标是成为韩琛身边的红人。2002年，两人都不负重望，也都身背重压，刘健明渐想成为一个真正的好人，陈永仁则盼着尽快回归警察身份。重案组从陈永仁手中获悉一批毒品交易情报，锁紧目标人物韩琛，没料情报被刘健明泄出，双方行动均告失败。但此事将双方均有卧底的事实暴露，引发双方高层清除内鬼的决

百星酒店是一间位于千岛湖的五星级酒店，但酒店中的工作人员都只有四星酒店的工作经验。这些员工中有想当经理的副经理包定（郑中基饰），觉得自己是明星胚子的餐饮主管兼酒保彭俊（杜汶泽饰），对待工作严谨苛刻的客房部主管桃姐（吴君如饰），一心要嫁有钱人的前台嘉美（盛君饰）。收到会有神秘评级员前来对酒店进行评级的消息，担心被降到四星的集团把炒人不贬眼的经理古黛（毛舜筠饰）空降到了百星酒店，以促进服务。一个电影剧组来到酒店取景，剧组两大女主角凌梦露（吴千语饰）和柯夏萍（熊黛林饰）入住酒店，提出各种无理要求令员工们疲于奔命

1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不久却发现

同是警察的黄姜（黄秋生）和七喜（刘青云）情同手足，然而两人行事上却有天壤之别，黄姜刚正不阿，七喜却与黑帮老大盲超（吴镇宇）是结拜兄弟，某次行动中，黄姜迫于无奈将七喜连同盲超击毙，事后也没解释原因，令七喜老婆对其生出误会。十多年后，七喜的儿子（黄浩然）与盲超的儿子阿威（陈小春）长大成人，并各自继承父业分别成了警察和黑帮老大。阿威一直想报父仇，可乐在不了解事情的真相前也有这样的打算，但在知晓事实后，开始为选黑还是选白犯难。

闻名中外，曾担任美国赌场保安总顾问的魔术手石一坚（周润发饰），终回流澳门退休，更宴请各方朋友到来庆祝生日宴。其中好友Benz哥（许绍雄饰）与他的儿子晒冷（谢霆锋饰）以及外甥牛必胜（杜汶泽饰），更特别由香港来到澳门到贺。翌日，大陆、香港以及澳门三地警方，竟不相约而同找上石一坚，希望他能够重出江湖帮忙对付DOA组织集团的高先生（高虎饰），但坚却以退休为由婉拒了事。另一边厢，冷竟与牛必胜一起找上门，希望坚收他俩为徙弟，坚哥虽欣赏小冷，但奈何经已退休，只好拒绝，但看在Benz哥份上，就招待他一夜。谁不知，当晚竟遇

龙老四（曾志伟饰）是黑道大哥，秘密鲸吞了一亿二千万的公款，准备和情投意合的小三阿姗私奔到国外。此事，引起了帮派四大天王的内斗，并引发血案。米探长（林雪饰）奉命调查，但这人生性胆小，敷衍了事。帮派元老柴叔和小字辈发仔（余文乐饰）目睹了这一切，觉得蹊跷，怀疑事出有因。发仔的恋人小玲（黄伊汶饰）总是提心吊胆，生怕他出事，劝他不要介入。仅剩的天王（张耀扬饰）怀疑龙老四才是幕后主使人，因此派手下前去调查，杀害了发仔的朋友。其弟跑来劝发仔躲避，不幸丧命，小玲也被误杀。发仔愤怒之极，此时抚养柴叔也卷入此案，发仔奋力营救

承接《潜行狙击》电视剧结局，梁笑棠Laughing（谢天华饰）谋杀苏星柏（黄宗泽饰）罪名成立，判处无期徒刑；梁笑棠在狱中结识大学教授霍天任（吴镇宇饰），教授外表斯文，与世无争，但却能以心理陷阱收服穷凶极恶的“巨川”（林雪饰）。其实教授是高智商的犯罪心理学家，擅用冷读法，可以洞悉对方心理活动和秘密，于无声中掌控他人。神秘女子（文咏珊饰）到狱中探望梁笑棠，其隶属比警队更高层次的保安局，原来，梁笑棠入狱是再次担当卧底角色。当日，杀苏星柏是另有其人，保安局副局长（麦长青饰）怀疑整件事跟潜藏警队中的黑警团伙有关，所