陈耀庆（任达华饰）车技娴熟，与三名好友洪（尹阳明饰）、聪（张耀扬饰）、大弟（刘青云饰）在湾仔做泊车一行。大弟嗜赌，因拖欠赌债被湾仔阿扬（林国斌饰）毒打，庆等人为还债窃阿扬车子，自此双方结下仇怨。庆对有一面之缘的女子阿妙（陈妙瑛饰）念念不忘，再次相遇后二人终于走到一起，而洪与阿妙好友阿芬（陈加玲饰）成为情侣。庆有感自己实力微弱，遂涉足看场与讨债，势力迅速得以扩展，风光一时无两，多位话事人不满庆做大，设计拉庆进入毒品生意，结果被庆拒绝。当庆赴澳门参加赛车并萌生退意之时，暗杀者的脚步却步步逼近……本片根据湾仔之

1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不久却发现

龙老四（曾志伟饰）是黑道大哥，秘密鲸吞了一亿二千万的公款，准备和情投意合的小三阿姗私奔到国外。此事，引起了帮派四大天王的内斗，并引发血案。米探长（林雪饰）奉命调查，但这人生性胆小，敷衍了事。帮派元老柴叔和小字辈发仔（余文乐饰）目睹了这一切，觉得蹊跷，怀疑事出有因。发仔的恋人小玲（黄伊汶饰）总是提心吊胆，生怕他出事，劝他不要介入。仅剩的天王（张耀扬饰）怀疑龙老四才是幕后主使人，因此派手下前去调查，杀害了发仔的朋友。其弟跑来劝发仔躲避，不幸丧命，小玲也被误杀。发仔愤怒之极，此时抚养柴叔也卷入此案，发仔奋力营救

周星星（周星驰饰）是飞虎队队长，奉命以卧底的身份到圣育强中学寻找警司于参观时被窃的配枪。周星星就算百般无奈还是接受了任务。他很快适应了学校的生活，功夫高强的他也受到了学校众多学生的拥戴，周星星也顺势调查失枪案件。警队的另一位卧底曹达华（吴孟达饰）也参与了这个案件，最后也与同学一起合力，帮助周星星破获一踪大型军火贩卖案件。

程胜（周星驰饰）乃一游手好闲之徒，终日坑蒙拐骗，无恶不作。一日装瞎子行骗，遇遇女骗子（毛舜筠饰）被追债的贵利工打手排骨（元华饰）欺负，胜一时看不过眼出手相救，不料却被债务转嫁弄了自己一屁股债。另一方面。老江湖凌万蜂（午马饰）同样欠下了贵利王（张耀扬饰）的债务，无力还清。他想办法找到自己的旧情人生萍姐（恬妞饰）和妓女Apple（叶子楣饰）合谋冒充一富户人家向一阔少诈骗。不料被骗的阔少正是胜所扮，他也想骗这一富户。阴差阳错的骗局，笑料百出……

年轻有为的广告设计师卢家耀（梁家辉饰）在一次阻止不良分子寻衅滋事中失手伤人，被判服刑三年，在狱中，他因个性憨直得罪了黑帮老大，受尽欺辱，老囚犯钟天正（周润发饰）看不过仗义相助，两人结为患难之交。钟天正原本有完好家庭，只因嗜赌成性才误杀妻子，身陷囹圄的他追忆往事时后悔不已，决心走出高墙后重新做人。然而，因为替卢家耀出头，他得罪了狐假虎威心狠手辣的典狱长（张耀扬饰），自此卷入狱中恶势力的漩涡，走投无路之际，他放弃了“能忍则忍”的处世哲学，决意以暴施暴。

《监狱风云》的续作，资深囚犯阿正（周润发饰）因为与前任科长（张耀扬饰）的过节而延长刑期，服刑期间母亲病逝，儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到狱警头子“鬼见愁”（徐锦江饰）的诸多刁难。“鬼见愁”因收买狱中大陆帮首领大圈龙（陈松勇饰）不果，把其视为眼中钉，并且从中唆使挑拨使得大陆帮与阿正之间产生隔阂。一次陷害使得大圈龙不得不出逃，被误会陷害大圈龙的阿正也被迫逃走，逃跑途中两人相遇并产生了一段“难兄难弟”般的友情。最后阿正被再次抓回狱中，在暴乱中阿正终于得到机会和”鬼见愁“

澳门回归前三天，五位情深意重的杀手。杀手阿和(张家辉饰)与妻子阿静(何超仪饰)带着刚满一个月的孩子重返故地，阿火(黄秋生饰)与阿波(林雪饰)奉黑社会老大大飞(任达华饰)的命令来追杀阿和，但另一对好兄弟阿泰(吴镇宇饰)与阿猫(张耀扬饰)闻讯，为了情义前来阻止。冲突在阿和家突然爆发，又迅速重归平静。最后他们决定一起做一宗大买卖来解救阿和，在谢夫(张兆辉饰)那里，摆放在他们眼前的是两个选择：暗杀蛋卷强(林家栋饰)或者抢夺一吨黄金……最终他们选择了前者，然而却在餐厅和死对头大飞不期而遇，一场恶战难免。

天下会帮主雄霸（千叶真一饰）欲得天下，请神算泥菩萨（黎耀祥饰）批算，泥菩萨预言他的前半生：“金鳞岂是池中物，一遇风云便化龙。”于是雄霸下令找两名孩童收为徒弟，他们生辰八字要与批示相符，以助雄霸大业。他们就是聂风（郑伊健饰）和步惊云（郭富城饰），但实际上二人都与雄霸有不共戴天之仇。风、云与大师兄秦霜及雄霸女儿孔慈（杨恭如饰演）成长成人，习得一身好武艺，天下会几乎称霸武林。惟有死对头剑圣让雄霸不放心，但“成也风云，败也风云”，雄霸开始以女人为工具对付聂风和步惊云，并造成孔慈之死。逃走的步惊云为楚楚（舒淇饰演）

程胜（周星驰饰）乃一游手好闲之徒，终日坑蒙拐骗，无恶不作。一日装瞎子行骗，遇遇女骗子（毛舜筠饰）被追债的贵利工打手排骨（元华饰）欺负，胜一时看不过眼出手相救，不料却被债务转嫁弄了自己一屁股债。另一方面。老江湖凌万蜂（午马饰）同样欠下了贵利王（张耀扬饰）的债务，无力还清。他想办法找到自己的旧情人生萍姐（恬妞饰）和妓女Apple（叶子楣饰）合谋冒充一富户人家向一阔少诈骗。不料被骗的阔少正是胜所扮，他也想骗这一富户。阴差阳错的骗局，笑料百出……