影片讲述在双休制和作业减少等“宽松教育”下成长起来、被称为“宽松第一代”的三位30岁男子为恋爱、工作而奋斗的模样。冈田将生饰普通上班族，松坂桃李饰小学教师，柳乐优弥饰考大学11战11败的浪人。

住在埼玉的菅原一家，正开车前往东京，准备和未来的亲家见面。此时，车中电台播送起一则传说……故事发生在东京屈指可数的名校白鹏堂学院，事情要从学生会长坛之浦百美（二阶堂富美饰），和从美国转校而来的麻实丽（GACKT饰）相遇说起。外表气质不凡，看似东京人的丽，其实是埼玉县人。对丽明里暗里庇护着埼玉人的行为，百美感到不解，却又情不自禁被丽所吸引。渐渐地，故事发展成一场东京和埼玉之间的抗争，甚至连隔壁的千叶也被牵扯进来……

虽然看起来平凡无奇，但其实是流氓第二代的高中生·一条乐，遇上了转学到班上的美国黑帮大小姐·桐崎千棘。个性合不来的两人，总是天天吵架。但此时，双方的父亲，却要他们为了使双方家族能和平相处，假装成一对恋人。虽然乐其实喜欢同班同学·小野寺，但迫于现实无奈的两人，还是心不甘情不愿地开始了咬牙切齿、动手动脚的“甜蜜”生活。没想到千棘在扮演情侣的过程中竟然渐渐对乐产生了好感，就在这三角恋情越来越不受控制时，父亲担任警视总监的橘万里花及担任千棘保镖的鸫诚士郎也踏进来加入战局，导致这出失控的爱情喜剧更加一发不可收拾……

水树沙罗（岛崎遥香饰）是一个在演艺圈打拼多年的青年女演员，虽然她努力磨练演技，勤奋专注，却始终未得到世人的关注。在此期间她受到来自事务所的压力，二者相权之际最终选择参加剧作家锦野豪太（小市慢太郎饰）的新作《鲜血的召唤》的试镜。《鲜血的召唤》根据史上真实人物嗜血如命的伊丽莎白的故事改编，为了美这个女人不惜残害鲜活的生命。沙罗与同事务所小有名气的女星筱原葵（高田里穗饰）一同试镜，两人最终分别获得了农家女孩安娜以及主角伊丽莎白的角色。在排演过程中，放置在舞台中央的人偶似乎有了自己的意识，让本就为了荣光而近乎癫狂

《世界奇妙物语2021夏季特别篇》一共有4个故事。其中《似曾相识感》由上白石萌歌主演，《三途川的奥特莱斯公园》由加藤成亮主演。

影片讲述在双休制和作业减少等“宽松教育”下成长起来、被称为“宽松第一代”的三位30岁男子为恋爱、工作而奋斗的模样。冈田将生饰普通上班族，松坂桃李饰小学教师，柳乐优弥饰考大学11战11败的浪人。