大好青年车文杰（刘德华饰）邂逅了公司老板千金程乐儿（关之琳饰），在乐儿好友Banana（邱淑贞饰）的撮合下两人迅速陷入热恋。乐儿前男友金默基（李子雄饰）得知情况后，马上对车文杰产生敌意，聘请整蛊专家古晶（周星驰饰）作弄车文杰，让他一无所有。于是古晶假扮车文杰父亲车亲仁（吴孟达饰）从大陆来的私生子，从中捣乱。古晶的到来令车文杰的生活打乱，一切事仿佛都在古晶的操控之中。但Banana发现了古晶的真实身份，劝古晶顾念车家父子对他的照顾，转过头帮忙车文杰对付金默基。

周星星（周星驰饰）圆满完成了校园任务后，以为可以升职，偏偏被调为交通警察。跟他一样立功的曹达华（吴孟达饰）则继续以卧底的身份在学校内调查国际恐怖组织的案件。他的事业跌倒的低估，就连准备婚礼的钱都是女友阿敏（张敏饰）的私己钱，令阿星十分无奈。为了证明自己的能力，他决定以个人的身份到学校协助曹达华，恐怖分子如期行动，双方开始奋战。

阿星（周星驰饰)利用特异功能在赌王大赛出尽风头，而后云游世界，不知所踪。洪光（秦沛饰）不甘心失败，再度组织“超级赌王大赛”。松爷（刘镇伟饰）勒令三叔（吴孟达饰）寻觅特异功能人士参赛。另一方面，大陆对阿星在港所作所为十分不满，派出同样有特异功能的阿星之姐阿梅（梅艳芳饰）赴港捉回阿星。三叔巧遇鱼市赌霸（郑裕玲饰），为其赌技折服邀她出赛，却不知对方只是为弟弟筹措手术费的一名老千而已。阿梅暂住三叔家里，与大陆抵港的义匪大B（钟镇涛饰）结识并心生爱意，并且最终答应传授赌霸特异功能以帮助她渡过难关。赌王大赛如期举行，

夏威夷念大学的香港富豪子弟李泽星（周星驰饰）学业无成挥金如土，是校园一霸，终因搭上黑帮老大情妇遭黑帮追杀，身体被炸成碎片。在李泽星父亲（吴孟达饰）的请求下，教授（徐锦江饰）将李泽星全身人造复原，并把最新研制成功的无敌芯片置入其身，令其摇身一变成为无敌“百变金刚”。黑帮老大得知李泽星复活后，将写有战争程序的芯片植入手下身体，令其变身“铁甲威龙”前来追杀李泽星。为赢得暗恋的女同学虫虫（梁咏琪饰）的芳心，李泽星决意重塑形象，奋力与“铁甲威龙”展开大战。

面包厂的阿忍（许冠杰饰）和拖车厂的阿神（徐克饰）、阿庆（泰迪罗宾饰）因一场小车祸双双丢掉工作。阿忍面对抚养自己长大母亲只得谎言应付，阿庆则跟随好友阿神回家，暂时住在同一屋檐下。所谓不打不相识，三人因此事件却成为了好朋友，最终进入皇帝面厂工作，但上班第一天便遇到了麻烦。车间主任（吴孟达饰）和厂长任人唯亲，颠倒黑白，为包庇一个犯错的女人企图开除三人顶包。多亏董事长女儿阿美（王祖贤饰）帮助才保住工作。自此，三个好朋友连同阿美与腐败的厂长一伙展开了笑料百出的斗智赛……

六十年代的香港警界贪污成风，导致黑狱重重，《正报》记者程安（梁朝伟饰）撰文揭露警界黑幕，被探长张耀祖（吴毅将饰）视为眼中钉。张耀祖陷害程安藏毒，使其入狱，更将程的女友小慈（张文慈饰）玷污。程安在狱中作为帮派人士之外的“羊”，虽有羊头飞机木（吴孟达饰）看顾，也受尽大佬们侮辱。程安凭借正气与知识为犯人声张权利，逐渐获得大佬们尊重，狱中生活有所好转。不久看守“无人性”（林国斌饰）将犯人“三只脚”（徐锦江饰）害死，程安借报界朋友使三只脚冤仇得雪。小慈依靠另一探长势力将张耀祖下狱，沦为犯人的张耀祖计划在狱中报复程安

赌圣退休后，赌坛再起风云，各路好手都想争夺赌王的位置。世界赌王大赛即将拉开帷幕，旨在夺冠的澳门赌霸雷泰（林国斌饰）为了掩人耳目，想制造出另一蒙面赌圣分散众人注意力。另一方面，自赌圣退隐后，三叔（吴孟达饰）生活潦倒，于是前往天神村寻找赌圣的接班人。三叔发现村民阿葛（葛民辉饰）拥有特异功能，认为他就是赌圣的接班人，于是拉他一起闯荡江湖。在赌场内，他们遇上了泰国赌后豪姬（彭丹饰），并得悉她正准备暗杀少女缘份（邱淑贞饰）及她的弟弟小龙（释小龙饰）。阿葛对缘分一见钟情，於是与三叔联手对付豪姬，救回了缘份。原来缘分是

祥（王晶饰）天赋异品，和他的二叔（林正英饰）、三叔（吴孟达饰）都是茅山赌术弟子，祥和三叔丈着有点小聪明开了一间赌博公司，赌徒有什么疑难问题都可以上来请教。香港女赌神高少少（吴君如饰）被泰国赌王乃猜与其手下女巫合谋害死，化成冤魂。高少少的冤魂不堪枉死，前来找祥替她报仇，祥抵不住她的缠绕，答应替她报仇。高少少的妹妹高豆豆（邱淑贞饰）也因心想为姐姐报仇而结识了祥，两人心生倾慕。二叔可怜高少少惨死，也出山和祥、三叔一起挑战泰国赌王乃猜，茅山赌术和泰国巫术之战打响了。

黑道大哥方叔（柯俊雄饰）为人刚正耿直，忠勇仁义，为道上的兄弟所敬仰。当年他为保护兄弟，一个人顶下所有罪名，从此在监狱中度过了几十年岁月。出狱后，周围一切早已变了模样，当年的小弟们垂垂老矣，或退休，或经商，俨然与黑道没有任何干系。而黑社会的价值观也发生巨大改变，年轻的黑社会完全不把仁义放在眼里，在他们看来金钱胜过一切。方叔知道属于自己的时代早已远去，莫不如静下心来过好余下的日子。但他的女儿阿丽因疏于父爱而过分叛逆，成为一个小混混的马子。为了保护女儿，方叔不得不重新进入这已经变得十分陌生的纷乱江湖……

黑社会大佬（吕良伟饰）跑路之前将自己刚出世的婴孩托付给契夫唐秋水（吴孟达饰），起名为唐十二（刘德华饰），从此人们都称他做十二少，因为他有十二个黑白两道的契父契妈，表面上他上天之骄子，但内心比谁都寂寞。养大他的契父唐秋水是庙街的百搭替工，还有一个可能是亲母的龟婆叫凤凰女（叶德娴饰），她是全庙街最麻烦的女人，当年同月同日舍弃了自己的儿子在庙街。他有一个世仇叫立令，是官涌的霸王，他比魔鬼还可怕。一天，十二少遇见一个来庙街传道的女子叫德兰（王祖贤饰），由第一眼开始，他便爱上她……