经过不懈的努力和拼搏，阿金（吴君如饰）总算从一介小小妓女“升职”成为了“妈妈桑”，带领着手下吴露（王菀之饰）、阿花（卫诗雅饰）、莫娜（林宜芝饰）等小姐妹们，过着自由自在，灯红酒绿的无忧生活。时光荏苒如同白驹过隙，每一日，香港这座城市都绽放出崭新的姿态，尽管如今生活更加便利，更加多姿多彩，但阿金有时却还是会怀念起曾经的旧日时光。前黑道老大哥顿（张家辉饰）被捕入狱，当他重见天日之时，整个香港已经变成了他完全不认识的模样，于是，哥顿找到了阿金，却发现她也不再是往日的天真少女，得知哥顿心中的遗憾和失落，阿金决心帮

在三联帮有杰出表现的山鸡（陈小春饰）即将迎娶日本帮派山田组的头目草刈一雄（千叶真一饰）的女儿菜菜子（安雅饰）。身为好友的陈浩南（郑伊健饰）及一众香港的黑帮头目也到日本出席了山鸡的婚礼。三联帮帮主的儿子雷复轰是个有能之士，对父亲的帮派事业毫无兴趣。山鸡成了他心中继承位置的最佳人选，却遭到了同是帮内头目的忠勇伯的反对，他决意要与山鸡争取帮主的地位。两人明争暗斗，忠勇伯这时被袭击了，他认定山鸡指使了人攻击他。俩人再次因为有关政府的方案而互相对立，帮派内讧。山鸡除了事业上的不如意，妻子菜菜子更被父亲手下强奸了。山

个性莽撞的玫瑰仙子（孙俪饰）渴望能够像紫霞仙子一样找到一世珍爱，于是从日月神灯前盗取那把曾见证旷古爱恋的紫青宝剑来到凡间，希望找到能拔剑出鞘的真命天子。山贼清一色（郑中基饰）只想本本份份做个山贼，不料却拔出玫瑰仙子的紫青宝剑，之后俩人又意外通过越光宝盒穿越时空，亲历赤壁之战。在穿越的日子里，玫瑰仙子对于拔剑出鞘的清一色百般示爱，而一心想重新踏上穿越时空之路的清一色却对玫瑰仙子只是假意奉承，在利用玫瑰仙子从曹操（郭德纲饰）手里夺回越光宝盒之后，他毅然弃玫瑰仙子于不顾，独自回到曾经。然而再次偶到玫瑰仙子之时，

梁宽(张家辉饰）乃一低级警务人员，多次担任卧底小角色。郁郁不得志之时，长官忽派他调查大老千法拉利（王晶饰），宽遂找到自信。一日宽陪女友pizza（关秀媚饰）参加姐姐（吴君如饰）为姐夫大老千黄师虎（周星驰饰）短暂出狱期间举办的宴会。宽在宴会上态度嚣张，终被黄师虎整蛊，于是怀恨在心。宽卧底于法拉利周围，在沙滩上偶遇美女初恋（林熙蕾饰），被其美色所迷。宽自认得到法拉利信任，不料，还没找到犯罪证据，反而先落入初恋的美人计陷阱中，差点丢了工作。Pizza不计前嫌，与宽商量找姐夫帮忙，却不料姐夫早已为宽设下了无数难题

阿星（周星驰饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海……阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟饰），自此与祖父周大福（吴孟达饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却

石金水（周星驰饰）与吴带娣（吴君如饰）同在乡下长大，二人青梅竹马，也私定终生了。由于阿娣的父亲反对，两人不得不私奔到市区生活。刚开始金水的求职路十分不顺，处处碰壁，夫妻俩过着拮据的生活。得到工作后的金水勤奋工作得到了上司Nancy赏识提携。二人更渐生情愫，导致了金水与妻子阿娣感情破裂，阿娣伤心离去。两年后，金水浪子回头，决定找回昔日的爱妻。

富商巢老爷临终立下遗嘱，将所有遗产都传给远在法国的女儿飞飞（吴君如饰），遗嘱由巢二爷保管。巢老爷的不肖子秋千方百计想修改遗嘱，而二爷的不肖子大傻亦想取得遗嘱私自修改。一晚，幸运星（周星驰饰）到巢家偷窃时被大傻抓住，见他偷窃有一手，大傻命令幸运星帮助自己偷遗嘱。而阿秋亦无意中发现在垃圾场专门捡垃圾的垃圾凤（吴君如饰）样貌竟然和他妹妹飞飞一模一样，于是命令阿凤假扮其妹骗取二爷掌管的遗产。就在二爷去迎接从法国回来的假飞飞（阿凤）的晚上，幸运星按大傻吩咐潜到了巢家大宅去偷遗嘱。不料事情败露，被二爷抓个正着。情急之

台湾一个小渔村，女孩阿北（舒淇饰）一直在这里过着平静的生活。直到有一天，她在海边拣到了一个由香港飘过来的玻璃樽。玻璃樽里有一张香港男孩写的纸条：“我很寂寞，你呢？”，里面还留了他的住址和联系电话。于是，阿北开始在满怀憧憬中来到香港寻找这个男孩。根据地址，阿北找到了男孩阿波。阿波为阿北的勇气所折服，收留了她。经过一段时间的接触，阿北惊奇地发现阿波原来是个同性恋，根本不是自己心目中的白马王子。这时，阿北遇上了心中的白马王子――金融奇才阿祥（成龙饰）。为了接近喜欢追求刺激的阿祥，阿北谎称自己是黑社会老大的女儿。

纵横江湖二十年的黑帮大佬任因久（梁家辉饰）树敌无数，因此屡遭他人暗算，并得知有人要在24小时内取他性命。任因久即刻以“江湖告急”的名义，传令召开江湖大会，势必找出谁要害他。

吴汉中（吴耀汉饰）早年丧妻，独立抚养4个孩子：小东（林青霞饰）、小南（张曼玉饰）、小西（邱淑贞饰）还有小北（林志颖饰）。汉中的好友突然因病死亡，他感到生命的无偿，因此他想在有生之年可以看到孩子们成家立室，于是假扮绝症让女儿们带着男朋友回家。还是独身的女儿们只好找人假扮男友。小东找到一名男妓谢晒（梁家辉饰），小南找到了一个黑社会的小混混（张学友饰），小西找到的则是一个清纯男（郑伊健饰）。这时汉中以前的女友（吴君如饰）得知汉中的身家斐然又罹患癌症便想成为他的妻子，众儿女都看到她的面目，只是顾及父亲的时日不多。