堪萨斯的农民威廉（克林特·伊斯特伍德ClintEastwood）年轻时曾是出名的杀手和劫匪，然而当遇上了克劳迪亚后，他的生活开始彻底改变。威廉和克劳迪亚结婚生子后，洗手不干，一家人过着幸福的生活。好景不长，克劳迪亚不久故去，威廉独立带着两个孩子过着清贫宁静的生活。这时，该地区发生了一起牛仔醉酒殴打妓女并将其毁容的恶性事件，坏蛋警长达格特（吉恩·哈克曼GeneHackman饰）只将此事草草了结，凶手仍逍遥法外。当地妓女纷纷捐钱，要求悬红1000美金请杀手来伸张正义。“思科菲尔德小子”找到威廉，要求合伙干这票

厄尔（克林特·伊斯特伍德ClintEastwood饰）是一名独居的八旬老人，正在面临非常严峻的财务危机，他唯一的住所即将被拍卖用来抵扣债务，在这个节骨眼上，厄尔得到了一份司机的工作，但厄尔所要运送的却并非什么乘客，而是毒品。就这样，厄尔成为了墨西哥贩毒集团中的一员。不得不承认，厄尔将这份工作完成的非常出色，出色到贩毒集团专门为他配备了对接人员。可就在厄尔的财务问题得到解决的同时，他的反常举动也遭到了美国缉毒局特工科林（布莱德利·库珀BradleyCooper饰）的注意。如果继续在法律的边缘试探，厄尔就有可

亚卡拉监狱位于美国旧金山海湾，是当时防卫密度最高的监狱，里面关押的都是十恶不赦的罪犯。这座监狱被称为是史上最难逃脱的监狱。弗兰克（克林特·伊斯特伍德ClintEastwood饰）因为抢劫银行的罪名而被关进了亚卡拉监狱，在这里，他结识了擅长驯养老鼠的利姆图斯（弗兰克·罗茨FrankRonzio饰）以及拥有卓越的艺术细胞的天才画家“医生”（罗伯茨·布洛瑟姆RobertsBlossom饰）。因为良好的表现和高超的智商，弗兰克被典狱长派往监狱的图书馆工作，在那里，他遇见了囚犯领袖英格理士（保罗·本杰明PaulBe

弗朗西斯卡·约翰逊（MerylStreep饰）去世了，留下的遗嘱要求孩子们将自己的骨灰撒在罗斯曼桥。困惑的孩子们翻看母亲的遗物，揭开了母亲生前的一段动人感情。1965年夏季的一天，主妇弗朗西斯卡送走了丈夫理查德（JimHaynie饰）和孩子们，独自做着家务。摄影师罗伯特·金凯德（ClintEastwood饰）误打误撞来到这里，向她打听罗斯曼桥的所在。她平静的心起了波澜，于是带他来到桥头。当天的工作结束后，他送她一把野花致谢，并接受她的邀请，与她共进晚餐。第二天凌晨他走后，恋恋不舍的她回到罗斯曼桥，将一张字